Judi online mempunyai sejarah yang sangat menarik jika dilihat dari awal berdirinya hingga saat ini. Ini mencakup hampir dua dekade dan kemajuan telah dicapai sejak pertama kali diciptakan. Perjudian online pertama kali dimulai pada pertengahan tahun sembilan puluhan ketika negara Antigua dan Barbuda mengesahkan Undang-Undang Perdagangan dan Pemrosesan Bebas tahun 1994. Hal ini memungkinkan perusahaan untuk mendapatkan lisensi untuk kasino online. Meskipun internet masih cukup baru saat ini, masuk akal untuk mencoba dan mendapat untung dari akses mudah yang ditawarkan kasino online. Penyedia perangkat lunak perjudian internet pertama, Microgaming, dirilis pada tahun yang sama dan tetap berada dalam bisnis perjudian online hingga hari ini.
Setelah penyedia perangkat lunak ini didirikan, inilah saatnya untuk meluncurkan dan mengoperasikan kasino online, poker online, dan perusahaan taruhan olahraga online. Kasino online pertama yang diakui adalah yang dibuat oleh Microgaming dan disebut Gaming Club https://www.linkkudaemas88.org/. Didirikan pada musim gugur tahun 1995 dan masih menyediakan layanan. Kasino online lain yang merupakan bagian dari usia awal perjudian online ini termasuk InterCasino pada tahun 1996 dan Komisi Permainan Kahanawake di Kanada. Komisi Permainan Kahanawaki sedikit berbeda karena mengeluarkan lisensi untuk kasino online ini.
Sportsbook online pertama dibuat pada tahun 1996 dan disebut Intertops. Sebelumnya mereka adalah perusahaan yang mendasarkan semua taruhan olahraga mereka pada telepon, namun mereka secara alami berpindah ke World Wide Web untuk mengembangkan bisnis mereka. Seperti Gaming Club, perusahaan ini masih ada dan masih menjadi salah satu situs taruhan olahraga teratas saat ini.
Langkah selanjutnya dalam permainan online adalah pengenalan ruang poker virtual. Pada tahun 1998, Planet Poker mulai menawarkan permainan poker online. Mereka segera diikuti oleh Paradise Poker pada tahun 1999 dan Poker Stars pada tahun 2001. Situs-situs poker baru ini ditingkatkan dengan platform perangkat lunak yang memberikan pengalaman poker online yang lebih baik, dan banyak di antaranya masih ada hingga saat ini.
Karena semua situs ini telah mendapatkan kredibilitas dan pengakuan di seluruh dunia, peraturan perundang-undangan mereka juga diperketat. Pada tahun 2006, Undang-Undang Penegakan Perjudian Internet Ilegal disahkan dan situs-situs publik menutup pintunya bagi orang-orang yang tinggal di Amerika Serikat. Sejak itu, UIGEA telah membalikkan hal ini, hanya melarang perjudian di beberapa negara bagian.
Namun, dalam beberapa tahun terakhir, ada langkah-langkah untuk membantu mengembangkan perjudian online. Sejak itu, UE telah mendukungnya dan terdapat banyak perusahaan publik. Afrika Selatan dan Italia bergabung dalam gerakan ini dan pada tahun 2008 keduanya memperkenalkan peraturan untuk menyetujui perjudian online. Masih banyak masalah yang harus diselesaikan, termasuk penerimaan perusahaan besar seperti Visa dan MasterCard, namun secara keseluruhan ada beberapa langkah besar yang diambil untuk membuat perjudian online dapat diakses oleh lebih banyak orang.